Na een dronken onenightstand met de mooie maar instabiele Madeline is workaholic Kevin geschokt wanneer hij ontdekt dat ze de ex-minnares is van zijn baas. Als Madeline een fles slaappillen tot zich neemt, is Kevin gedwongen haar wakker te houden. Tijdens het verdere verloop van de nacht beginnen de twee voor elkaar te vallen.