Arthur is een onverantwoordelijke charmeur die altijd op twee dingen heeft kunnen rekenen: zijn oneindige fortuin en het gezonde verstand van zijn eeuwig trouwe ‘nanny’ Hobson (Helen Mirren), die hem altijd uit de problemen houdt. Nu staat hij voor zijn grootste uitdaging; hij moet kiezen tussen een gearrangeerd huwelijk met de ambitieuze zakenvrouw Susan (Jennifer Garner) of een onzekere toekomst met Naomi (Greta Gerwig) de vrouw waar hij echt van houdt. Gaat hij voor zijn buitensporige luxe levensstijl of voor het enige dat geld niet kan kopen: echte liefde.