Jenna Hudson en Kevin Jenner zijn tegenpolen die voor dezelfde online publicatie in New York City werken. Omdat ze allebei nergens willen zijn met Kerstmis, bieden ze zich vrijwillig aan voor een speciale schrijfopdracht. Nadat een sneeuwstorm hun vliegtuig dwingt te landen in Santa Claus, Indiana, worden de twee in een Christmas Wonderland geplaatst en verschuift de focus van hun verhaal naar het redden van de historische stadsherberg die wordt gerund door Carol en Christopher Winters. Terwijl de twee hun verschillen overwinnen, herontdekken ze ook de magie van Kerstmis. Maar nu het lot van de herberg in gevaar is en iemand uit Jenna's verleden terugkeert, helpen Carol en Christopher om Jenna en Kevin bij elkaar te brengen.