Miles, un scriitor divorțat obsedat de vinuri, se hotărăște să-l invite pe vechiul său prieten și coleg de liceu Jack, un actor de mâna a doua, să viziteze împreună podgoriile Valea Santa Ynez, cu o săptămână înainte de nunta lui Jack. Cei doi formează un cuplu ciudat. Jack este un afemeiat, Miles e un bărbat trist care își face mereu griji. Jack vrea să-și trăiască „ultimele clipe de libertate”, iar pe Miles îl interesează doar perfecțiunea dintr-o sticlă de vin. Jack se mulțumește cu un Merlot ieftin, dar Miles tânjește după gustul perfect al unui Pinot. Singurul lucru pe care par să-l aibă în comun este amestecul de ambiții nerealizate și regretul tinereții pierdute. În scurt timp, Miles și Jack se trezesc “înecați” în vin și femei. Jack se îndrăgoște de o amfitrioană locală și amenință că anulează nunta. Miles trăiește o romantică aventură cu o chelneriță. Cei doi bărbați se îndreaptă periculos și amuzant spre criza vârstei mijlocii.