Taylor Worth (Mark Harmon) je oblíbený moderátor televizní předpovědi počasí, jehož život je jedna bouřlivá milostná pletka za druhou, žádná z nich však netrvá déle než dva měsíce. Jeho nejlepší přítel, Ned (Mark Blum), mu předkládá návrh sázky, která je určitě nad jeho možnosti - že se Taylor nedokáže zasnoubit se třemi ženami (ty vybere Ned) během tří měsíců. První kandidátka (Maria Holvöe) je překrásná recepční u fotbalového mužstva Philadelphia Eagles, která je bedlivě střežena obrovskými až moc ostražitými fotbalisty. Druhá (Madeleine Stowe) je intelektuálská koncertní pianistka, která nesnáší Taylora už od pohledu. Třetí (Lesley Ann Warren) je vdaná. Aby to bylo ještě zajímavější, sází Ned originální obraz Picassa proti Taylorově přepychové rybářské chatě. Ale brzo je mnohem více v sázce než kdokoli předpokládal... Taylor totiž zjišťuje, že život je mnohem víc než jen vyhrávat sázky a balit holky.