Městečko FOSAN, Čína, píše se rok 1905. Talentovaný mladík Ip Man (Yu-Hang To) navštěvuje školu mistra bojových umění Chana Wah-Shuna (Sammo Hung Kam-Bo), který ho zasvěcuje do základů bojové techniky Wing Chun. Po mistrovy nečekané smrti se vedení školy ujme Ng Chung-Sok (Biao Yuen), který Ipovi pomůže zdokonalit se. O několik let později se mladý Ip Man přestěhuje do Hongkongu, kde se spřátelí se starým mistrem Leung-bikem (Ip Chun), který ho přiučí dalším aspektem der umění Wing Chun. Rozhodující pro Ipov další osud je však konfrontace a jeho adoptivním bratrem Ipom Tin-Chim (Siu-Wong Fan). Ten totiž skrývá obrovské tajemství, které by mohlo ohrozit celou zemi!