Frække Brittany Murphy (8 Mile, Just Married) spiller Molly, datter af en afdød rocksanger, der bliver tvunget til at få et job, da hendes manager løber med alle pengene. Hun bliver hyret til at babysitte den irriterende, verdenskloge Ray, spillet af den talentfulde Dakota Fanning (I am Sam, Taken). Molly er aldrig rigtigt blevet voksen, og Ray har aldrig rigtigt fået lov til at være barn. Måske kan de lære hinanden noget...?