I 'Max Pinlig på Roskilde' er Max fyldt 16 år. Han er på vej til at blive voksen og har fået en stor trang til frihed. Derfor higer efter at tage på Roskilde Festival for første gang, men mor siger klart nej! I protest flytter Max over til sin far, trodser alle formaninger og kaster sig hovedkulds ud i festivallivet. Men da mor opdager, at Max er taget af sted, beslutter hun sig for at følge efter...