Da Ally Darling læser en artikel, der advarer om, at folk, som har været sammen med 20 partnere eller flere, vil få svært ved at finde ægte kærlighed, sætter hun sig for at finde den bedste “ex” i sit liv - koste hvad det vil. Ally er en original, moderne heltinde. Hun er klog, attraktiv, sjov og romantisk – en ung kvinde, som prøver at finde ud af, hvem hun virkelig er, og hvem hun skal være sammen med. Inspirationen til at afsøge de tidligere kærester kommer fra artiklen, men skyldes også at Ally er et sted i sit liv, hvor hun ikke har hverken den mand, det job eller det liv, hun havde forestillet sig. Hun er ved en skillevej, som får hende til at undre sig over, om hun mon har overset noget – eller nogen – i det sidste årti.