Hal Larson (Jack Black) får af det råd af sin døende far, at han kun skal gå efter lækre og barmfagre kvinder. Som voksen sætter den halvkiksede Hal sine standarder meget højt, og bliver derfor afvist af alle de kvinder han forsøger at indynde sig hos. En dag sidder Hal fast i en elevator sammen med verdens førende selvhjælpsguru, og han hypnotiserer Hal til i stedet kun at gå efter den indre skønhed hos kvinder. Nu er Hal helt forandret, og han forelsker sig i Rosemary (Gwyneth Paltrow). Hun er ekstremt overvægtig - men når Hal ser på hende, ser han kun sin idealkvinde! Problemet kommer da Hal bliver revet ud af hypnosen - kan han stadig elske Rosemary til trods for hendes store omfang?