Harvard Student Alan Jensen ist sehr zufrieden mit seinem Leben: Er hat guten Sex mit seiner Freundin Cindy, guten Sex mit seiner Philosophie-Professorin, gute Drogen, gute Parties und er ist der Star des Basketballteams. Doch dann braucht er ganz dringend 100.000 Dollar und lässt sich von Cindys Mafia-Vater zu einem üblen Wettbetrug überreden. Dass das blonde Girlie sich als gerissene Tochter ihres Vaters entpuppt und selbst Profit machen will, vereinfacht die Situation nicht gerade. Zwei FBI-Agenten heften sich an die Fersen des Pärchens, während Alan ein paar Drogen zu viel schluckt und auf einen nicht enden wollenden Trip geht.