Ο Peter Klaven είναι ένας πετυχημένος μεσίτης ακινήτων ο οποίος, μετά τον αρραβώνα του με την γυναίκα των ονείρων του, Zooey, διαπιστώνει, προς απογοήτευσή του, ότι δεν έχει κανέναν άντρα φίλο ο οποίος μπορεί να γίνει κουμπάρος του. Πάραυτα, για να διορθώσει την κατάσταση, ξεκινά μια σειρά από αδέξια και παράξενα ραντεβού με επίδοξους κουμπάρους, μέχρι να συναντήσει τον Sydney Fife.