Alors que l'année scolaire touche à sa fin, Charlie Brown essaie de trouver le courage de rencontrer la fille de ses rêves, qu'il ne connaît que sous le nom de "La petite fille aux cheveux roux". Cependant, il est trop nerveux pour aller la rencontrer dès le départ et toutes ses tentatives pour l'impressionner à l'école se retournent de manière désastreuse. Ses amis, Linus et Peppermint Patty, essaient de l'aider, mais ne font qu'aggraver la situation, tandis que Charlie Brown essaie désespérément de trouver une solution à cette énigme romantique.