Joel Goodson, 17 ans, étudiant en Terminale de Glencoe, banlieue cossue de de Chicago (Illinois) doit réussir son concours d'entrée à Princeton. Il veut être entrepreneur et gagner beaucoup d'argent. Lorsque ses parents quittent la ville pour la semaine son ami Miles le convainc d'appeler une call-girl pour sortir de sa coquille. De fil en aiguille, il fera la rencontre d'une autre call-girl, Lana qui va l'inviter à découvrir un autre business lucratif : le bonheur des hommes...