A történet 1904-ben, egy lengyelországi kisvárosban kezdődik. Az ortodox zsidó közösség nagy megrökönyödésére Yentl egyetlen vágya az, hogy a férfiakhoz hasonlóan ő is tanulhasson. Mivel ez nem lehetséges, apja halála után elhagyja otthonát és fiúnak öltözve beiratkozik a yeshivába. Beleszeret tanulótársába, Avigdorba, akinek gyönyörű menyasszonya van. A házasság meghiúsul, a bánatos Avigdor azt kéri barátjától, vegye el ő a szép Hadass-t, hogy a lány ne maradjon szégyenben. Yentl - akiről mindenki azt hiszi, hogy fiú - lelki válságba esik.