Goddard Boltot, a multimilliomos ingatlanfejlesztőt fura versenyre hívja vetélytársa, Vance Crasswell. Goddard úgy dönt, megmutatja, hogy őt nem csupán a vagyona teszi naggyá, s elfogadja a kihívást, amely szerint egy hónapot az utcán pénz nélkül kell eltöltenie. Az összetűzésekkel, mulatságos percekkel tarkított harminc nap alatt Goddard sok mindent megtanul, például azt, hogyan lehet túlélésre játszani egy kartondobozban. Különös útja során értékes barátokra és szerelemre talál az utca emberei közt.