Harry Colebourn állatorvosként szolgál a 34. Fort Garry Lovashadosztály kötelékében az első világháború idején. A hadnagy egy árva medvebocsot adoptál, melyet a szülővárosa, Winnipeg után Winnie-nek nevez el. Bár bajtársai óva intik attól, hogy a bocsot magával vigye, a katonákkal együtt behajózzák Európa felét. Angliában Winnie-t a londoni állatkert gondjaira bízza, majd irány a francia front. Winnie hamarosan a londoniak kedvence lesz. Amikor Milne is ellátogat az állatkertbe a kisfiával, a mackó története arra inspirálja, hogy megírja a gyermekirodalom egyik legszebb történetét.