Jessica Stein è una single, eterosessuale, donna di successo: è una giornalista e appartiene ad una famiglia di commercianti ebrei di New York. Ha avuto una storia negativa con un uomo e, alla ricerca di un nuovo incontro, risponde ad un annuncio personale di Helen Cooper, donna in carriera. Le due vengono romanticamente coinvolte e Jessica ha modo di scoprire la sua nuova sessualità.