L'avventura ha inizio in una fredda e ventosa giornata d'inverno nel Bosco dei Cento Acri, quando Pooh, Pimpi, Tigro e Tappo decidono di andare alla ricerca della stagione che sentono di aver perso. Questo li porta a una avventurosa avventura alla ricerca degli ingredienti più indicati per festeggiare al meglio il Giorno del Ringraziamento e il Natale, e la visita sorpresa di un amico molto speciale.