A sette anni dalla fine del suo matrimonio, John (John C. Reilly) è ancora single, ma non ha perso né la speranza né la tendenza al romanticismo. Un giorno, controvoglia, accetta la richiesta della sua ex moglie e miglior amica Jamie (Catherine Keener) di accompagnare lei ed il suo fidanzato Tim (Matt Walsh) a una festa. Lì, con sua grande sorpresa, s'innamora a prima vista, ricambiato, della esuberante Molly (Marisa Tomei). Tra i due nasce subito una relazione, ma dopo qualche tempo John inizia ad essere perplesso di fronte ad alcune bizzarre ritrosie di Molly; deciso a capire quale sia il suo segreto, scopre che c'è un altro uomo nella vita della donna: il figlio 21enne Cyrus (Jonah Hill), che ha con la madre un rapporto strettissimo e personale, e che non sembra avere alcuna intenzione di dividerla con John.