Fred Flarsky (Seth Rogen), un giornalista disoccupato nel pieno di una crisi professionale e depressiva decide di riconquistare una sua vecchia fiamma. Peccato che la ragazza (Charlize Theron) in questione, un tempo baby-sitter del giornalista stesso, ora sia diventata una delle donne più ricche, potenti e influenti del mondo. Sicuro che la riuscita della conquista possa tirarlo fuori dal clima di disgrazia che lo ha colpito, Flarsky cercherà in ogni modo di catturare le attenzioni di questa donna irraggiungibile.