Nel 1998 Ted (B. Stiller) non ha ancora dimenticato Mary (C. Diaz), la più bella del liceo a Rhode Island che nel 1985 l'aveva scelto come accompagnatore al ballo di fine anno. La ricerca, la trova a Miami, ma deve misurarsi con uno stuolo di suoi corteggiatori tra cui il più pericoloso è l'infido Pat (M. Dillon), l'investigatore da lui assoldato per rintracciarla.