Celeste (Rashida Jones) e Jesse (Andy Samberg) si sono incontrati al liceo, si sposati giovani ma stanno crescendo separati. Ora trentenne, Celeste è la determinata proprietaria di una società di consulenza media, Jesse è ancora una volta disoccupato e non ha fretta di fare nulla con la sua vita. Celeste è convinta che divorziare da Jesse sia la cosa giusta da fare - lei sta andando per la sua strada, lui non sta andando da nessuna parte, e se lo fanno ora, invece di dopo, possono rimanere degli amici che si sostengono. Jesse accetta passivamente questa transizione in amicizia, anche se lui è ancora innamorato di lei. Quando la realtà della loro separazione comincia a farsi sentire, Celeste lentamente e dolorosamente si rende conto che è stata superba circa il loro rapporto, e la sua decisione, che una volta sembrava matura e progressiva, ora sembra impulsiva ed egoista...