Alex Hitchens, in arte Hitch, è un consulente newyorkese che dietro lauto compenso aiuta uomini insicuri a rivelarsi alla donna amata in segreto. Tre appuntamenti per il primo bacio: il gesto eroico per catturare l'attenzione della fanciulla, la mostra d'arte per nutrirne lo spirito, il momento ludico per incoraggiare la confidenza. Ma l'amore sembra rifuggire regole e manuali sorprendendo perfino il Dottor Rimorchio che, invaghitosi della bella Sara, giornalista di una rivista scandalistica, capitolerà sotto i suoi dardi.