백만장자의 아들 빌리(아담 샌들러)는 고등학교도 제대로 마치지 못한 채 사고만 치고 장난에만 관심있는 사고뭉치이다. 아버지의 사업 동료들과 함께하는 만찬이 열리던 날, 빌리는 또 다시 장난을 치게 되고 이에 화가 난 아버지는 은퇴를 하면서 부사장 에릭(브래드리 휘트포드)에게 호텔의 경영권을 물려 주겠다고 선언해 버린다. 이에 놀란 빌리는 국민학교로부터 고등학교까지의 과정을 2주만에 마칠 수 있으니까 한번 더 기회를 달라고 애원한다. 마침내 다시 학교 생활을 시작한 빌리는 새로운 즐거움과 인생의 참된 의미를 느끼기 시작하고, 위기감을 느낀 에릭은 교장을 볼모로 빌리를 모함하여 빌리를 함정에 빠뜨린다. 이에 실의에 빠져 있던 빌리는 평소에 좋아했던 미모의 3학년 담임인 버로니카(브리지트 윌슨)의 도움으로 포기하지 않기로 하는데...