별볼일 없는 사립탐정 잭 싱어(Jack Singer: 니콜라스 케이지 분)는 결혼을 하지 말고 혼자 살라는 괴팍한 어머니의 유언에 애인 배시(Betsy/Donna: 사라 제시카 파커 분)와의 결혼을 망설인다. 이에 격분한 배시가 결별을 선언하자 잭은 결혼을 결심하고 라스베가스에서 식을 올리자고 그녀를 설득, 함께 여행을 떠난다. 이들이 머물게 된 호텔의 유명한 프로 도박사 토미(Tommy Korman: 제임스 칸 분)는 죽은 자기의 아내와 너무 닮은 배시를 본 순간 반하게 되어 그녀를 빼앗을 계략을 꾸민다. 어리숙한 잭을 일부러 포카 게임에 초대해 엄청난 빚을 지게 한 토미는 이를 미끼로 배시와 주말을 함께 하게 되고 그녀를 유혹한다. 잭이 돈에 자기를 팔아버린거라 생각한 배시는 토미의 청혼을 받아들이고 토미는 잭이 배시곁에 오지못하도록 여러가지 방해 공작을 펴기 시작하는데...