한 남자가 자신이 과거에 섹스했던 여자와 미래에 섹스할 여자들의 목록이 담긴 이메일을 받는다는 설정의 영화로, 위노나 라이더가 성범죄자를 상대하는 역할을 연기한다. 어느 날 갑자기 날아든 이메일 한 통. 101명의 여성들의 이름이 나열된 리스트가 도착되는 순간, 주인공 로드릭 블랭크는 달라질 자신의 인생을 예감한다. 성공한 햄버거 기업의 사장인 로드릭은 아름답고 지적인 여자친구와의 결혼을 앞두고 탄탄대로의 삶을 살아가고 있었다. 하지만 101명의 여성들의 이름이 적힌 기묘한 리스트를 받아 든 순간 그는 알 수 없는 기분에 사로잡히게 된다. 친구들과 함께한 총각파티에서 만난 여성이 리스트 속 30번째 여자의 이름과 동일함을 알았을 때, 그의 마음속에 감춰진 욕망이 분출되기 시작한다.