작가 데이비드 립스키(제시 아이젠버그)는 인터뷰로 인연을 맺었던 유명 작가 데이비드 포스터 월리스(제이슨 시겔)의 자살 소식을 듣고는 과거를 떠올린다. 12년 전, ‘롤링 스톤’의 기자로 취직한 립스키는 월리스의 책에 깊은 감명을 받고 그의 북투어를 동행 취재하기로 결정한다. 이후 월리스를 찾아간 립스키는 그의 동의 아래 대화를 녹취하기로 한다. 작가라는 공통점을 가진 립스키와 월리스는 일상적인 대화를 비롯해 각자의 삶의 가치를 이야기하며 서로를 알아간다. 다음 날, 마지막 북투어가 열릴 미네아폴리스로 향하면서도 서로에 관해 진솔한 대화를 이어간다. 이후 립스키는 월리스의 친구 벳시(미키 섬너)와 줄리(마미 검머)를 만나 즐거운 시간을 보낸다. 그런데 월리스는 립스키가 자신의 연인이었던 벳시에게 수작을 건다고 오해하고, 이로 인해 둘이 충돌하고 마는데... 1996년 데이비드 립스키는 촉망 받는 소설가 데이비드 포스터 월리스를 5일에 걸쳐 인터뷰했음에도 그들의 내밀하고 우정 어린 대화를 결국 공개하지 않는다. 이 작품은 월리스의 자살 이후 출간된 립스키의 회고록을 바탕으로 한다. (2016년 제17회 전주국제영화제)