대학 신입생 와이어트 트랩스(Wyatt Trips: 폴 루드 분)는 대학에 입학하면서 애인인 킴(Kimberly Jasney: 크리스틴 테일러 분)과 떨어져 기숙사 생활을 하게 된다. 그는 애인이 바람을 피지 않을까 항상 걱정을 하고 그녀에게 사랑의 마음을 담아 매일 편지를 쓰고 매일밤 전화를 한다. 그러던 어느 날, 그가 전화를 하는데 킴의 룸메이트가 전화를 받아 그녀는 리커라는 남자와 외출했다고 한다. 당장 달려가지도 못하고 흥분하는 트립스, 어쩔줄을 모른다. 홧김에 친구들과 술을 마시러 바에 갔다가 아이비(Ivy Miller: 리즈 위더스푼 분)라는 스트리퍼를 만나게 되고 그녀와 바에 간다. 트립스는 흥분한 나머지 킴에 대한 애기를 두서없이 아이비에게 하게 되고, 그를 이해하게 된 아이비는 그녀에게 충격 요법을 쓰라고 알려준다. 골탕을 먹일 수 있는 모욕적인 내용의 편지와 함께 이미 사용했던 콘돔을 함께 넣어 를 통해 일일속달로 킴에게 당장 우편물을 보내는 것이다. 그러고 나서야 기분이 좀 누그러지는 트립스. 그런데 이튿날 문제가 발생한다. 킴에 대한 트립스의 오해는 그야말로 풍부한 상상력에 의한 오해였던 것이었는데...