여자와 섹스에 호기심이 많은 미국 고등학교를 무대로 한창 성적 호기심이 만발한 세 명의 고등학생 문제아들의 이야기로 아이디어가 뛰어난 뚱보 데이비드, 예쁜 여자만 보면 무조건 꼬시고 보는 바람둥이 릭, 내성적이면서 말 못하는 낭만주의자 게리....이 세 친구의 좌충우돌 이야기이다. 이들은 성적 모험에 나서지만 번번이 실패하고 한번은 게리가 피자 집 배달 알바 중 알게된 이웃집의 유부녀를 꼬드겨 세 친구 모두 그녀와 어울리다가 남편이 나타나는 바람에 창피를 당하고 또 어느 날은 매춘부와 상대하다가 세 명 다 성병에 걸려 고생을 치르는 등 다소 황당하면서도 파격적인 내용을 다루고 있다. 그러던 중 순수하게 한 여자를사랑하는 숫총각 게리의 사랑과 배반이 당시 히트친 팝 음악속에 펼쳐지며,해피엔딩으로 끝나는 일반 하이틴물과는 달리 "라스트 버진"은 반대로주인공의 뼈아픈 실연으로 마무리 된다. 첫눈에 카렌에게 반한 게리는 내성적인 성격 탓에 고백은커녕 다가가지도 못하고 내색도 않는다 반면에 절친이자 바람기 많은 릭은 키렌에게 망설임없이 접근을 하고 둘은 깊은 관계에 빠진다. 내색도 못하고 먼 발치에서 가슴만 태우던 게리에게 어느날 카렌이 울며 고백한다. 릭의 아이를 임신을 했다고…릭에게 버림 받은 카렌을 데리고 병원을 찾은 게리. 중절 수술을 시켜준다. 그리고 상심한 카렌에게 고백한다, 실은 오래전부터 사랑했었노라고…이후 둘의 관계는 사랑이 싹트는가 했지만 …….