2003년 피델 카스트로는 선박과 비행기 납치라는 극단적인 방법으로 미국 불법 이민을 기도했던 쿠바인들에게 유례 없이 가혹한 처벌을 가했다. 전 세계가 들끓었고, 2003년 카스트로를 주인공으로 했던 다큐멘터리 <지휘관>을 찍었던 올리버 스톤은 또 다시 카메라를 들고 쿠바를 찾아간다. <피델 카스트로를 찾아서>는 카스트로 뿐 아니라 2003년의 사건 이후 수감된 쿠바인들, 그들의 가족, 반체제 인사 등의 인터뷰로 이루어져있다. 지금도 여전히 사회주의 노선을 굳건하게 지켜가고 있는 나라 쿠바와 피델 카스트로의 복잡 미묘한 상황은 이런 질문을 던지게 한다. 혁명 이후 지켜지고 있는 꿈과 변질된 꿈은 무엇이었나?