Leon Phelps is een zachte, onvoorspelbare en onweerstaanbare liefdes expert. Die de relatie problemen in de wereld op een hilarische manier probeert op te lossen. Als Leon en zijn mooie producente hun radioshow verliezen door zijn taal gebruik, denkt hij dat het niet erger kan worden. Dus wanneer hij een brief van een ex-vriendin krijgt die hem een leven vol rijkdom belooft, lijkt het weer de goede kant op te gaan. Het enige wat Leon nog hoeft te doen is uitzoeken welke van zijn ex-vriendinnen die brief nou eigenlijk heeft geschreven.