Freddie Prinze Jr. ( She's All That) vertolkt Ryan Dunne. Via een vakantiebaantje - als "lawnboy" het grasveld van een topteam uit Cape Cod onderhouden- hoopt hij, zoals zovelen voor hem, aan een carriere bij de grote jongens te kunnen beginnen. Jessica Biel ( 7th Heaven) is Tenley Parrish, een slimme rijkeluisdochter die de zomer aan de Cape komt doorbrengen. Hij houdt van haar. Zij houdt van hem. Maar er zit een addertje onder het gras. De Parrishes willen namelijk niet dat hun dochter met iemand uit de lagere sociale klasse aanpapt...