Sidney en Dre kunnen hun vriendschap en hun carrières aan één moment toeschrijven: ze maakten de geboorte van hip-hop mee op de straten van New York. Nu, 15 jaar later, is zij een muziekcriticus en hij een succesvolle executive. Wanneer Dre op het punt staat om te trouwen begint neemt de levenslange vriendschap tussen Sidney en Dre een nieuwe wending...