Wat Anna betreft kan ze niet gelukkiger zijn met haar vriend Will. Ze praten over trouwen en hopen samen een huis in Brooklyn te kunnen kopen. Tijdens een etentje op haar verjaardag brengen haar broer Hale en zijn partner Reece onschuldig op dat ze nog nooit met iemand anders is geweest dan Will. Het duurt niet lang voordat deze onschuldige opmerking Anna en Will's toekomst verandert. Tegelijkertijd worstelen Hale en Reece met een belangrijke volgende stap in hun relatie: het starten van een gezin.