Wanneer de ambitieuze verslaggever Allie Rusch door de wraakzuchtige muziekmanager Vivian Cartwright wordt gerekruteerd om cupido te spelen voor de beroemde popmuzikanten Caleb Greene en Carson Peet in ruil voor een exclusief verhaal tijdens Valentijnsdag, realiseert Allie zich al snel dat Caleb zijn zinnen op haar heeft gezet. Nu, verscheurd tussen haar grote carrièrestap en haar groeiende gevoelens voor Caleb, moet Allie zich afvragen of ze Caleb kan dwingen tot iets waar zijn hart niet naar verlangt, of dat ze verliefd moet worden en van hem haar eigen Valentijn moet maken.