De film gaat over een opkomende singer-songwriter, Beau Williams (Hedlund), die verliefd wordt op een gevallen countryzangeres, Kelly Canter (Paltrow). Haar manager en echtgenoot, Ed (McGraw), neemt het duo mee op een concerttournee, samen met Chiles Stanton, een ex-model die het als zangeres wil proberen te maken. Tijdens hun reis geraken de vier verstrikt in romantische verwikkelingen die tot complicaties leiden.