De vier vrienden, Matt, Corey, Will en Brian zijn bezeten van Extreme Sports en gaan een reis maken die voornamelijk zal bestaan uit skaten, surfen, snowboarden en mountainbiken. Als de vrienden een lift geven aan de mooie Jessie, wordt Brian op slag verliefd op haar en ze mag mee op reis. De roadtrip wordt meer dan waarop de jongens hadden gehoopt. Door het verleggen van de grenzen in hun sport en in hun leven zijn ze voor altijd veranderd.