Sky Masterson en Nathan Detroit zijn twee aartsgokkers. Nathan zet er duizend dollar op dat het zijn vriend Sky niet zal lukken om een door Nathan aangewezen jongedame mee te krijgen voor een dinertje in Havana, op Cuba. De uitverkorene wordt sister Sarah Brown van de plaatselijke, noodlijdende Save-A-Soul-Mission. Verfilming van de succesvolle Broadway-musical.