1936, Engeland. De Amerikaanse Wallis Simpson (Andrea Riseborough) verovert het hart van koning Edward VIII (James D'Arcy). Echter, Edward krijgt van de kerk en de Minister President te horen dat hij niet met Wallis kan trouwen en tegelijkertijd koning blijven. Hij besluit af te treden voor de vrouw die hij lief heeft. Eenmaal getrouwd zijn ze bekend als de hertog en hertogin van Windsor en velen beschouwen hen als meest romantische koppel van de eeuw. Parallel aan dit verhaal loopt de romance van Wally Winthrop (Abbie Cornish) in het New York van 1998. Wanneer ze in een ongelukkig huwelijk met een succesvolle psychiater belandt, raakt ze geobsedeerd door het verhaal van koning Edward VIII. Als Sotheby's diverse persoonlijke eigendommen van de Windsors veilt, probeert ze de romance tussen Wallis en Edward te begrijpen middels de voorwerpen die het echtpaar toebehoorden.