Szkoła stewardes to romantyczna, komediowa opowieść przedstawiona oczami Donny Jensen (Gwyneth Paltrow) - idealistycznej młodej kobiety z małego miasteczka, która marzy o zmianie swojego życia. Wierzy, że osiągnie swój cel pracując jako stewardesa. Jednakże, droga do sukcesu nie zawsze jest prosta. Donna zaczyna swoje szkolenie pod skrzydłami legendarnego instruktora lotów Johna Whitney'a (Mike Myers) i ma więcej kłopotów, niż mogłaby się spodziewać. Czy trudny początek zniechęci ją do pościgu za marzeniami, czy też uda jej się wytrwać i zrealizować swoje pragnienia?