Brian Flanagan marzy o ekscytującej pracy i wielkich pieniądzach. Tymczasem rzeczywistość zmusza go do przyjęcia posady w barze na Manhattanie. Tam poznaje barmana Douga Coughlina, który uczy go zawodowych sztuczek. Pracują razem, tworząc zgrany duet, do momentu, gdy obrażony Brian wyjeżdża na Jamajkę. Po dwóch latach pracy na egzotycznej wyspie chłopak poznaje sympatyczną Jordan Mooney, z którą zaczyna się spotykać. Tymczasem niespodziewanie zjawia się Doug. Zakłada się z Brianem, że ten nie zdoła poderwać bogatej klientki.