Kiedy Justin miał 9 lat, jego rodzina przeniosła się do stanu Michigan, dorastał w Detroit. Chciał, zostać zawodowym baseballistą lub koszykarzem, jednak zniechęcił się ze względu na swój niewielki wzrost. W młodości był również obiecującym tenisistą, lecz po kontuzji nadgarstka zrezygnował z kariery sportowej i postanowił zostać aktorem. Mając 15 lat udzielał się w szkolnym kółku teatralnym, występując w dziecięcym szpitalu i szkołach podstawowych, m.in. w szekspirowskiej sztuce Sen nocy letniej. W 1996 roku po ukończeniu West Bloomfield High School w Bloomfield, studiował aktorstwo na Uniwersytecie w Nowym Jorku. Swoją karierę filmową rozpoczął będąc asystentem producenta komedii kryminalnej "Depresja gangstera" (Analyze This, 1999) z Robertem De Niro. Jako aktor debiutował w 8-minutowym filmie "Tag" (1999). W kinie wcielił się po raz pierwszy w postać bardzo wpływowego prokuratora okręgowego i młodszego brata tytułowego bohatera, wyznaczonego przez mafię do porwania w dramacie sensacyjnym "Gigli" (2003) u boku Bena Afflecka i Jennifer Lopez. Potem zagrał młodego naukowca w filmie przygodowym "Skarb Narodów" (National Treasure, 2004) z Nicolasem Cage oraz opartym na faktach dramacie HBO "Rewizja osobista" (Strip Search, 2004) z Glenn Close i Maggie Gyllenhaal, traktującym o łamaniu praw człowieka w USA po atakach terrorystycznych z 11 wrześcnia 2001 roku. W komedii romantycznej "Miłość na zamówienie" (Failure To Launch, 2006) wystąpił jako zatwardziały kawaler i nieudacznik Ace, przyjaciela głównego bohatera (w tej roli Matthew McConaughey) z dzieciństwa, który się wreszcie zakochuje.