Ronald Miller (Patrick Dempsey) é um jovem tímido e trabalhador, que sempre sonhou em ser popular no colégio. Quando ele descobre que Cindy Mancini (Amanda Peterson), uma garota linda que todos os garotos paqueram, está precisando de 1000 dólares ele surge com uma insólita proposta: empresta o dinheiro a ela e em troca ela deverá fingir ser sua namorada. Ela topa e, com sua ajuda, ele acaba se tornando um dos garotos mais populares do colégio.