Cansado do seu emprego estupidificante, um escravo do cubículo (Ron Livingston) adota uma atitude negligente, para tentar ser despedido. Mas, em vez disso, é promovido para um cargo importante da direção, enquanto os seus amigos são despedidos! Assim, concebe um plano para desviar bastante dinheiro da empresa. No entanto, para conseguir fazê-lo, tem de evitar que a sua nova e sensual namorada (Jennifer Aniston) desconfie dele!