O jornalista David Lipsky (Jesse Eisenberg) acompanha o escritor David Foster Wallace (Jason Segel) em uma viagem de cinco dias, durante uma turnê para a promoção do livro "Infinite Jest", em 1996. Ao longo do caminho, o ciúme e o clima de competição surgem em suas discussões sobre mulheres, depressão e os prós e contras da fama.