O que acontece quando duas garotas descobrem que estão dividindo o mesmo namorado há um ano? Pois é exatamente o que acontece com Carla (Heather Graham), Lou (Natasha Gregson Wagner) e o cara de pau Blake Allen (Robert Downey Jr). As duas se encontram na entrada do prédio onde Blake mora e, após algumas perguntas casuais, descobrem o pior: elas tem o mesmo namorado! As garotas, de personalidades completamente diferentes, decidem invadir o apartamento e pedir explicações. Mas, o que ele poderia dizer para defender-se? Blake precisa voltar ao passado para contar todos os detalhes da história, e é este jogo de perguntas e descobertas engraçadas, apaixonantes e surpreendentes que fazem deste um filme sobre amor, medos e desejos.