Alison Scott (Katherine Heigl) é uma jovem bonita e ambiciosa, que está para estrear como repórter de uma importante emissora de TV. Ben Stone (Seth Rogen) e seus 4 amigos dividem o aluguel de uma casa bagunçada, sendo que todos insistem em se manter na adolescência mesmo já tendo 20 e poucos anos. Alison e Ben se conhecem numa boate e, completamente bêbados, passam a noite juntos. A ligação entre eles terminaria aí, mas algumas semanas depois Alison liga para Ben para informá-lo que está esperando um filho dele. A notícia faz com que Ben passe a questionar sua própria vida, além de aproximar duas pessoas que preferiam jamais ter se conhecido.