Quando a criadora de um aplicativo de namoro de sucesso, Alana, hesitante, fica noiva, ela retorna para sua cidade natal na Flórida para contar a notícia a seu pai. Ao voltar para casa, ela cruza o caminho de sua antiga paixão, Kai, e se apaixona pelo estilo de vida divertido e aventureiro vinculado à sua comunidade. Enquanto Alana e Kai trabalham juntos para ajudar seu pai a restaurar sua propriedade em declínio, Alana se vê em conflito se seu modo de vida atual a torna mais feliz do que o lar e a comunidade que ela sempre conheceu e amou.