1971. Augusten Burroughs (Jack Kaeding), um garoto de apenas 6 anos, se vê dividido entre pais problemáticos. Deirdre (Annette Bening), sua mãe, é uma poetiza que não tem livros publicados mas ainda tem esperança de que um dia isto acontecerá. Norman (Alec Baldwin), seu pai, é um professor de matemática alcóolatra que já muito tempo desistiu de entender sua esposa e o comportamento precoce do filho. Quando o casamento dos Burroughs se despedaça, Deirdre decide fazer terapia com o dr. Finch (Brian Cox), um psicólogo excêntrico e alternativo. A tentativa não dá certo e o casamento acaba. Deirdre passa a viver em um hotel e Augusten (Joseph Cross), já crescido, fica sob os cuidados da família Finch. Augusten tenta se aproximar dos integrantes de sua nova família, mas logo descobre que sua infância será um verdadeiro inferno.